1552 — Studiował w Akademii Krakowskiej (do 1555), gdzie uzyskał stopień bakałarza na wydziale filozoficznym.
1555 — Objął kierownictwo szkoły parafialnej przy kolegiacie św. Jana w Warszawie.
1560 — W 1560 wyjechał ze swym wychowankiem (Janem Tęczyńskim) do Wiednia, gdzie prawdopodobnie po raz pierwszy zetknął się z zakonem jezuitów.
1562 — Powrócił do Polski i we Lwowie został subdiakonem i kaznodzieją katedralnym.
1563 — Objął probostwo w Rochatynie, którego zrzekł się po otrzymaniu kanonii.
1564 — Przyjął święcenia kapłańskie za zachętą arcybiskupa lwowskiego Pawła Tarły.
1565 — Został mianował kanonikiem i kanclerzem kapituły lwowskiej. Poza pracą duszpasterską poświęcił się posłudze biednym, chorym, cierpiącym.
1569 — Wyjechał do Rzymu, gdzie 2 lutego w 33 urodziny wstąpił do nowicjatu księży jezuitów na Kwirynale i rozpoczął studia teologiczne w Kolegium Rzymskim, będąc także spowiednikiem w bazylice watykańskiej.
1571 — Powrócił do Polski. W kolegiacie w Pułtusku objął urząd kaznodziei i profesora w kolegium jezuickim.
1573 — Przeniesiono go do Wilna, gdzie został wicerektorem kolegium jezuickiego.
1573 — Powołał do życia Bractwo Najświętszego Sakramentu w Wilnie.
1577 — Złożył czwarty ślub – bezwzględnego posłuszeństwa Ojcu Świętemu – zostając profesem, czyli rzeczywistym członkiem Towarzystwa Jezusowego.
1579 — Został pierwszym rektorem Akademii Wileńskiej.
1579 — Wydał swe najbardziej poczytne dzieło „Żywoty świętych” (za jego życia ukazało się siedem wydań).
1579 — Towarzyszył królowi Stefanowi Batoremu w czasie oblężenia Połocka.
1583 — Król Stefan Batory mianował go doradcą namiestnika Inflant ks. bpa wileńskiego Jerzego Radziwiłła.
1584 — Przybył do Krakowa i został przełożonym domu zakonnego św. Barbary. W tym samym roku założył w Krakowie Arcybractwo Miłosierdzia Bogarodzicy.
1588 — Powołał kolejne dzieła dobroczynne: Skrzynkę św. Mikołaja i Bank Pobożnych.
1588 — Objął urząd kaznodziei królewskiego Zygmunta III Wazy (przez 24 lata, aż do swojej śmierci).
1592 — Wobec zarazy morowej w Krakowie ustanowił (21 marca) Bractwo Betanii św. Łazarza do grzebania zmarłych.
1594 — Został powołany przez wiceprowincjała zakonu jezuitów na kaznodzieję do Lublina
1596 — Położenie kamienia węgielnego pod budowę kościoła św. Piotra i Pawła w Krakowie, o fundację którego starał się ks. Skarga u króla Zygmunta III Wazy (w 1608 odprawiono pierwsze nabożeństwo).
1596 — Przyczynił się do zawarcia unii katolików z prawosławnymi – tzw. Unii brzeskiej.
1597 — Wydał „Kazania na niedziele i święta” oraz „Kazania sejmowe”
1600 — Opublikował „Kazania o siedmiu sakramentach” oraz „Kazania przygodne”
1603 — Wydał „Roczne dzieje Kościelne od narodzenia Pana i Boga naszego Jezusa Chrystusa”, będące streszczeniem dzieła kardynała Cezara Baroniusza „Annales Ecclesiastici”
1610 — Wydrukował „Wzywanie do pokuty obywatelów Korony Polskiej i Wielkiego Księstwa Litewskiego”, będące jego testamentem politycznym.
1612 — 27 września godz. 4.00 zmarł w Krakowie i został pochowany w kościele św. Piotra i Pawła przy ul. Grodzkiej.
